Jin Joo et Ban Do se sont rencontrés à 20 ans et se sont mariés à 24 ans. 18 ans plus tard, Jin Joo est épuisé de s'occuper seul de leur enfant, et Ban Do est épuisé par son travail. Ils n'arrivent pas à se comprendre et décident de divorcer. Le jour où ils décident de mettre fin à leurs 18 ans de mariage, quelque chose d'étrange leur arrive.

Ban Do et Jin Joo retournent à l'année de leurs 20 ans. Malheureusement, ils doivent faire face au pire jour de leur vie. Ils sont tous deux excités à l'idée de retourner à leurs années d'université, mais cette excitation s'avère être temporaire. Ils se rencontrent dans un endroit inattendu, et se souviennent des événements qui se sont produits ce jour-là.

Jin Joo et Ban Do pensaient que leur retour en 1999 était un miracle qui ne devait durer qu'une nuit. Contrairement à ce qu'ils croyaient, ils se sont réveillés le lendemain, toujours coincés en 1999. Ban Do, qui croyait être le seul à voyager dans le temps, découvre que Jin Joo est également venu avec lui. Les deux conviennent de ne pas se fréquenter et de vivre une nouvelle vie.

La dispute de Jin Joo et Ban Do est entendue dans tout le campus car elle a été diffusée dans l'émission de radio de l'école. Les étudiants de l'école commencent leurs recherches pour retrouver le couple marié. Pendant ce temps, Nam Gil sauve Jin Joo de la blessure et Ban Do va à son premier rendez-vous avec son premier amour, Seo Young.

Ban Do commence à s'inquiéter pour Jin Joo qui s'implique avec Hyun Suk. Nam Gil continue d'appeler Jin Joo. Il utilise la jambe qu'il s'est blessée en la sauvant comme excuse pour la voir. Jin Joo tombe sur Ban Do et Seo Young dans un endroit inattendu.

C'est le jour du festival à l'université de Hankook. Ban Do se souvient de l'humiliation qu'il a subie ce jour-là. Il fait tout ce qu'il peut pour empêcher l'histoire de se répéter. Pendant ce temps, Jin Joo, qui s'amuse au festival, finit par participer au concours de la reine de mai.

Jin Joo découvre la vérité sur Hyun Seok. Elle et Ban Do planifient leur vengeance ensemble. Le jour où ils obtiendront leur vengeance est enfin arrivé. C'est la nuit de la "Nuit des étudiants en médecine". Jin Joo accompagne Hyun Seok comme cavalière. Quand ils vont se venger, quelque chose d'imprévisible se produit.

Seo Young s'enfuit de chez elle et va chez Ban Do. Ban Do ne sait pas quoi faire. Eun Sook interroge Jin Joo car elle se comporte étrangement depuis quelques jours. Pendant ce temps, Sul prend soudainement congé de l'école et disparaît.

Après s'être vengé de Hyun Seok, Ye Rim commence à draguer Ban Do. Ban Do hésite car il a la possibilité de changer sa vie. Cependant, il continue de penser à Jin Joo qui semble triste. Il décide d'emmener Jin Joo et ses amis pour un voyage improvisé avec sac à dos. Cependant, une personne qui n'était pas invitée décide de se joindre à leur voyage.

Jin Joo, Ban Do et leurs amis profitent de leur voyage spontané. Nam Gil essaie de passer le plus de temps possible avec Jin Joo. Ban Do est gêné par la présence de Nam Gil pendant leur voyage. Il continue à se chamailler avec Nam Gil tout au long du voyage. Pendant ce temps, Jin Joo a l'air malade après son retour de voyage.

La pétition pour le directeur de l'université commence à prendre de l'ampleur. Alors que le campus se rassemble pour promouvoir sa démission, Jin Joo s'inquiète pour le fils du directeur, Nam Gil. Ban Do essaie de découvrir comment il est arrivé en 1999 et comment il peut retourner en 2017. Après de nombreuses recherches, il trouve la solution et court voir Jin Joo pour lui dire ce qu'il a découvert.

Ban Do refuse de voir Jin Joo après son accident. Ban Do dit à Jin Joo d'oublier de retourner dans le présent et de continuer à vivre dans le passé avec sa famille. Jae Woo travaille dur pour son audition pour les nationales. Il veut abandonner mais ne le fait pas pour Bo Reum. Pendant ce temps, Bo Reum voit ses efforts et prend une décision.