Le jeune Kenta Hirono, qui admire les héros, sauve soudainement une mystérieuse jeune fille nommée Aoi tombée du ciel. Grâce au pouvoir du Dream Note qu'elle possède, il peut se transformer en l'héroïque Wingman de ses rêves. Bien qu'excité par cette nouvelle capacité, Kenta est malheureusement mal compris par son amie bien-aimée, Miku, lorsqu'elle le voit en compagnie d'Aoi.

Aoi, en utilisant son pouvoir dimensionnel sur les parents de Kenta pour leur faire croire qu'elle est une parente, l'accompagne même à l'école et se fait passer pour l'une des camarades de classe de Kenta. Entre les farces d'Aoi, les malentendus de Miku et l'apparition des assassins de Podrim, Kenta se retrouve dans une situation mouvementée.

Aoi, souhaitant ardemment que Kenta devienne un héros admirable et vainqueur de Rimeru le plus tôt possible, teste les capacités de Kenta en utilisant son pouvoir dimensionnel. Kenta, comprenant les sentiments d'Aoi, crée une moto polyvalente nommée Winna capable de se rendre dans d'autres dimensions, et tous deux se dirigent vers Podlimus.

Dans le but de renforcer les pouvoirs de Wingman, Kenta rejoint le club de gymnastique rythmique pour maîtriser cette discipline. Pendant ce temps, Kii-Taclor, cherchant à récupérer le Dream Note, se fait passer pour un nouvel élève, Hokura, et infiltre l'école de Kenta. Dès qu'il repère Kenta, Kii-Taclor utilise Seedman pour l'attaquer.

Pour développer un corps capable de supporter les pouvoirs de Wingman, Kenta continue secrètement son entraînement. Pendant ce temps, Aoi est enlevée par Seedman. Cependant, après s'être transformé pour s'entraîner, Kenta ne peut pas se transformer à nouveau immédiatement. Est-ce que Kenta pourra sauver Aoi ?

Kenta affronte les attaques de Keitakura, même à l'école, en se transformant en Wingman. Cependant, sa transformation devient un problème et il risque d'être suspendu. Malgré cela, l'enseignant Matsuo promet de démissionner s'il se transforme à nouveau, le défendant au péril de sa carrière. Cependant, les forces maléfiques de Keitakura continuent de menacer.

Inquiets de voir qu'Aoi a du mal à s'intégrer, les parents de Kenta l'emmènent faire des courses avec eux. Pendant ce temps, ne pouvant pas récupérer le Dream Note, Keitakura envoie Shaft dans le monde tridimensionnel sur les ordres de Rimeru, qui en a assez de ses échecs. Confronté à un nouvel ennemi, Kenta se prépare à affronter la menace avec son nouvel équipement, le Wing Garter.

Alors qu'il était ravi de se retrouver dans la même classe que Mikoto, Kenta attire l'attention de Kumiko, une membre du club de journal, qui cherche à obtenir un scoop sur lui. De son côté, Keitakura prévoit de profiter de cette situation pour voler le Dream Note. Avec l'aide d'Aoi et le pouvoir du nouveau gadget, le Winaldo II, Kenta se prépare à affronter Keitakura !

Fukumoto et ses amis, désireux de voir Kenta en justaucorps, le persuadent de rejoindre le club de gymnastique. Pensant qu'être près de Kenta augmentera leurs chances de voler le carnet, Kitakura propose de devenir leur conseiller, créant ainsi une section masculine dans le club de gymnastique. Kitakura attire ensuite Kenta et ses amis à un camp d'entraînement intensif dans le but de s'emparer du Dream Note.

Kitakura, cherchant à épuiser Kenta avant sa transformation, le soumet à un entraînement intense sous prétexte de cours de gymnastique. Plus tard dans la nuit, alors que Kenta étudie pour ses examens, Kitakura l'attaque. Épuisé par l'entraînement et les études nocturnes, Kenta se retrouve vulnérable face à l'assaut de Seedman!

Kitakura, ayant obtenu une photo prouvant que Kenta et Aoi vivent dans la même chambre, utilise Matsuoka-sensei pour les séparer et les faire vivre dans des chambres séparées selon ses plans. Ensuite, Kitakura attaque Kenta, qui se retrouve seul. Kenta riposte en utilisant ses nouvelles transformations, Mach Changing et Power Changing, pour se défendre!

Le Kiterakura utilise une nouvelle stratégie en déployant des Dei Seedman intelligents pour contrer le Wingman qui devient de plus en plus fort. Dei Seedman Keel, déguisé en Miku, tente de séduire Kenta. À ce moment-là, une autre Miku apparaît ! Face à ces deux Mikus qui lui témoignent de l'affection, que décidera Kenta ?

North Kura, ayant envoyé Aoi en camp d'entraînement intensif en tant que membre régulier du club de gymnastique, fait en sorte que Keel se transforme en belle fille Kirika pour se rapprocher de Kenta. De plus, Kirika utilise les sentiments de sympathie de Fukumoto et ses amis envers elle pour infliger des dommages à Kenta. Bien que Kenta ne riposte pas pour essayer de dissiper le malentendu...

Fukuzawa, qui a pris une photo de l'ombre de North Kura où se reflète celle de Keetakura, est prise pour cible par Keetakura. Inquiets de l'absence de Fukuzawa en classe, Kenta et Aoi quittent le cours pour venir en aide à Fukuzawa. Keetakura, utilisant Seedman pour attaquer Fukuzawa, réussit à récupérer le négatif et la photo, mais...

Shaft, qui est venu en trois dimensions en remplacement de Keetakura, s'approche d'Aoi en se faisant passer pour un camarade de classe nommé Kurotsu, et l'accompagne également lors d'une sortie en voiture avec la famille Hirono. Toujours aux côtés d'Aoi en tant que Kurotsu, Shaft utilise Seedman pour viser le Dream Note. Kenta se retrouve seul, contraint de se battre au fond du lac.

À cause d'une dispute avec Kenta, Miku envisage de se retirer des qualifications régionales de gymnastique rythmique. Cependant, après avoir entendu les véritables sentiments de Kenta par Aoi, elle décide de participer. Cependant, alors que l'événement se déroule, Shaft apparaît sur les lieux et prend Miku en otage. Pour sauver Miku, Kenta se transforme finalement devant elle !

Le Dr. Unbalance a créé Modokira, un double factice de Wingman, à partir des cheveux de Kenta. Il prévoit d'utiliser Modokira pour manipuler Masakazu, un garçon qui admire Wingman. Croyant que Kenta est un imposteur, Masakazu profite de l'occasion pendant que Kenta dort pour voler le carnet !

Kenta est élu leader du tout nouveau Hero Action Club et participe à un spectacle avec Seigi Man. Apprenant cela, Shaft perturbe le spectacle pour voler le Dream Note. Bien que Kenta et les autres essaient de le récupérer, le carnet se déchire en deux, et l'une des moitiés tombe entre les mains de Shaft.

Aoi, dans le but de faire plaisir à Kenta, invite Miku chez eux pendant que ses parents sont en voyage. Cependant, elle se retrouve irritée en les voyant s'entendre bien. Pendant ce temps, Shaft, de retour dans le monde tridimensionnel, transmet les ordres de Rimel à propos du Dream Note. Il doit ramener le carnet et revenir à Podlimus.

Il est décidé d'organiser un camp d'entraînement conjoint entre le Hero Action Club et l'équipe de gymnastique rythmique féminine. Cependant, Kurotsu, qui a obtenu le Dream Pen, empêche Kenta de se transformer. Se doutant de la véritable identité de Kurotsu, Miku tente de récupérer le stylo, mais elle est poussée depuis le haut d'une falaise.

Kenta devait apparaître dans une émission de télévision. La célèbre idole Kurumi Misumi était l'invitée. Comme prévu, Kenta devait jouer dans le spectacle Seigi Man en simulant un incident. Cependant, le manager de Kurumi, The Seeba, a pris sa place, transformant le spectacle en un véritable combat.

Lors du séjour à l'école en plein air, Kenta est perturbé par les illusions de The Seeba qui cherchent à rompre la coopération avec Aoi et Miku, et il se retrouve séparé de ses camarades de classe. Cependant, sentant la présence de The Seeba, Aoi et Miku font semblant d'être sous l'emprise des illusions pour le prendre par surprise.

The Seeba attire Kenta au spectacle de Kurumi Momori pour viser le Dream Note en utilisant une version fantôme de Kurumi. Invité à un rendez-vous et déclaré comme son petit ami, Kenta est complètement sous le charme. Profitant de cette distraction, le Kurumi fantôme tend une embuscade à Kenta...

Aoi, qui célèbre ses 16 ans, se sent romantique après avoir été informée qu'elle a atteint l'âge du mariage. Elle décide de rendre heureux Matsoka avec l'aide de Kenta, en organisant une sortie en voiture avec Kitakura. Ce dernier accepte pour essayer de voler le Dream Note, mais...