En mai 2000, Roy Harper et son ami John Woolard, un meurtrier, s'échappent du "Supermax", un pénitencier de très haute sécurité situé dans l'Etat du Mississippi. La police et le FBI lancent une véritable chasse à l'homme à travers les Etats-Unis pour retrouver les deux fugitifs.

Lorsque le détenu Lance Battreal apprend la crise cardiaque de son père, le désir de s'échapper de la prison d'État de l'Indiana et de prouver qu'il est un homme changé le dévore. Avec son meilleur copain de prison, il passe des semaines à planifier une évasion élaborée à travers un collecteur d'eau de pluie relié à l'un des tunnels de la prison. Mais comme les téléspectateurs le verront, les vrais problèmes commencent lorsqu'ils parviennent enfin à sortir de derrière les barreaux.

Harold Laird, un meurtrier surnommé "MacGyver" en raison de sa capacité à tout réparer, se sent menacé par un gang détenu dans la même prison que lui. Il planifie alors son évasion, qu'il va réaliser grâce à un drap et à du fil dentaire.

Matthew Williams est déterminé à s'échapper de la prison de Parkhurst. Le défi est de taille : d'abord celle-ci est entourée de multiples palissades mais surtout, elle est située sur une île. Le prisonnier ne se laisse pas décourager et, avec d'autres détenus, parvient à s'évader de la prison. Cette première étape passée, les fuyards vont-ils réussir à quitter l'île ?

Dans la prison d'Indian River, en Floride, Rondell Reed est détenu à un niveau de sécurité maximale. Il attend d'y être jugé pour meurtre. Reed, qui cherche à s'évader, ne voit pas comment y parvenir, jusqu'à sa rencontre avec Leviticus Taylor, un autre prisonnier. Les deux hommes trouvent le moyen d'accéder au système de ventilation par lequel ils atteignent une pièce donnant sur la cour et de là, passent derrière les grilles de sécurité. Après avoir découvert leur évasion, les shérifs et les gendarmes se lancent à leur poursuite. Taylor est vite arrêté mais Reed parvient à leur échapper durant des jours.

Après s'être évadés d'une prison au Nouveau-Mexique, trois membres d'un gang cherchent à atteindre la frontière mexicaine afin d'échapper à la police, lancée à leurs trousses. Ils se préparent à une fusillade, mais sont finalement capturés.

Ayant comme toile de fond l'apartheid d'Afrique du sud, découvrez l'histoire de trois hommes qui ont réussi à sculpter leur propre clé dans du bois pour pouvoir s'échapper de prison. Trois terroristes se considérant comme des prisonniers politiques sont déterminés à s'enfuir afin de reprendre activement leur cause. Ils relèvent ce défi avec audace et ingénuité, en fabriquant le matériel nécessaire juste sous le nez de leurs gardes. Après des mois éprouvants, plein de doutes et d'erreurs, ils déambulent hors de la prison sans aucune difficulté...

Dans une prison du Connecticut, Ronald Rutan, qui purge une peine de 19 ans pour vol, rencontre Frank Vandever, un ancien agent de change arrêté pour meurtre. Malgré leurs différences, ces deux prisonniers ont un même but : l'évasion. Grâce à leurs positions privilégiées en cuisine, ils parviennent à se procurer les outils nécessaires pour découper les barreaux d'une fenêtre et les grilles de sécurité sans se faire remarquer par les gardes. La traque est alors lancée, mais les policiers ont du mal à trouver une piste intéressante : Vandever étant un ancien travesti, ils reçoivent une multitude de faux signalements à son sujet.