Lorsqu'un vieux rêve refait surface, Lindsay décide de quitter sa vie tranquille dans une petite ville du Vermont pour découvrir qui elle est vraiment et ce qu'elle veut faire de sa vie.

Après une série d'événements inattendus qui réduisent à néant ses projets d'avenir, Miguel poursuit un nouveau rêve dans le monde très risqué de la banque d'investissement.

Alors qu'elle franchit les différentes étapes de son projet créatif, Lindsay est contrainte de chercher des réponses à une question épineuse, tandis que Miguel est lui-même confronté à une tâche impossible.

Alors que Miguel suit une piste prometteuse et que Lindsay rencontre un héros de son enfance, tous deux sont confrontés aux nouvelles réalités de leur relation en pleine évolution.

Alors que Lindsay poursuit assidument sa quête introspective et que Miguel saisit une occasion prometteuse, leurs chemins se croisent de façon inopinée lors d'un mariage bucolique dans les Hamptons.

Risquant un revers cuisant au travail, Miguel doit faire de gros efforts pour conserver son emploi. Lindsay a du mal à trouver une bonne fin pour son livre.

Lindsay et Miguel sont obligés d'affronter leur passé et tout ce qu'ils avaient laissé en suspens derrière eux.

Alors que la fin du millénaire se dessine et que l'avenir de leur relation est en jeu, Miguel et Lindsay se retrouvent face à des choix difficiles qui menacent de détruire tout ce pour quoi ils se sont battus.