En se préparant à un gala avec Seema, Lisa et Charlotte, Carrie cherche à savoir si elle est prête pour une relation plus sérieuse qu'un plan des jeudis soirs avec Franky, le producteur de podcast. Pendant ce temps, suite à un malentendu avec Che, Miranda commence à se demander si leur relation est uniquement charnelle, et Nya s'acclimate à la vie en l'absence d'Andre.

Pendant que Carrie n'arrive pas à avancer sur un script pour un podcast, Charlotte cherche les vêtements de marque de Lily, et la situation devient incontrôlable lorsque Miranda perd son téléphone.

Carrie invente spontanément une excuse pour échapper à un enregistrement d'audiobook difficile à supporter émotionnellement. Charlotte et Lisa cherchent à mettre la main sur une liste de "MILF".

Après avoir croisé son ancienne patronne et mentor, Carrie rechigne face à sa proposition d'écrire une rubrique destinée aux personnes âgées. Avec leurs enfants en colonie de vacances, Charlotte, Harry, Lisa et Herbert ont chacun leur manière à eux de fêter l'occasion. Pendant ce temps, Miranda doit supporter des conditions de vie difficiles avec Steve et Brady.

Après une soirée passée dans un bar-hôtel, Carrie percute un entrepreneur high-tech séduisant, mais apparemment fauché. Nya récupère de son premier coup d'un soir, et Seema tente de faire preuve d'ouverture d'esprit vis-à-vis de sa relation. Pendant ce temps, Charlotte pourrait devenir la mère d'un enfant acteur lorsque Rock est repéré par une agence. Miranda et Che ont un conflit de planning.

Che est préoccupée après un groupe de discussion catastrophique et Carrie lui demande de venir avec elle à une conférence pour veuves où elle sera l'intervenante principale. Lily annonce qu'elle est prête à perdre sa virginité et Charlotte fait des pieds et des mains pour soutenir sa fille. Miranda se rend compte qu'elle fuit la confrontation et entame une conversation difficile avec Steve.

Aidan répond au mail spontané de Carrie et cette dernière réfléchit à la signification de leur dîner prochain. Miranda, désormais célibataire, a un rendez-vous prometteur avec quelqu'un lisant des audiobooks de Jane Austen. Plus tard, Lisa n'aime pas les problèmes de limites de la nouvelle petite amie de son fils.

Carrie se prépare à rencontrer les fils d'Aidan et réfléchit aux dires de Miranda selon lesquels tout irait trop vite, tout en remettant en question ses décisions passées. Pendant ce temps, Charlotte se prépare à reprendre le travail à temps plein, Seema se retrouve avec un nouveau client tatillon et Miranda reçoit un accueil glacial de la part de ses collègues.

Carrie, consciente qu'Aidan et elle doivent trouver une solution plus pérenne que de dormir chez Che, prend une décision immobilière capitale. Miranda, inquiète à propos de Brady, demande à Charlotte si Lily pourrait lui donner des conseils pour l'université. Au bout du rouleau, Lisa s'efforce de tenir le coup entre les besoins de sa carrière et la campagne politique d'Herbert.

Pour dire adieu à son appartement et aux souvenirs qu'il contient, bons comme mauvais, Carrie prépare un dîner avec ses amis les plus proches. Pendant ce temps, Miranda commence à vouloir se rapprocher de ses ex, Charlotte passe une soirée avec ses collègues pour fêter une vente importante à la galerie et Lisa essaye d'accepter sa nouvelle réalité.

Carrie apporte les touches finales à son dîner extravagant. Charlotte, avec une gueule de bois, dit à Harry qu'il doit être plus encourageant. Miranda renoue avec Steve et Seema pense qu'elle a été trop faible avec Ravi.