Les agents de la CIA à Cuba sont confrontés au défi d'exécuter les ordres visant à éliminer Fidel Castro, tandis que les opérations lucratives de la mafia sont menacées par le nouveau régime de La Havane.

La CIA commence à travailler avec une galerie de personnages hauts en couleur alors qu'elle tente d'« éliminer » le dirigeant cubain Fidel Castro

Sam Giancana, un mafieux de Chicago et informateur de la CIA, fait l'objet d'un examen minutieux de la part du FBI et des médias alors que l'agence planifie l'invasion malheureuse de la Baie des Cochons à Cuba.

L'humiliation politique pousse les Kennedy à intensifier leurs efforts contre Castro. Parallèlement, l'espion gangster Johnny Roselli prend ses affaires personnelles en main.

Les tensions s'intensifient entre les États-Unis et Cuba, culminant avec un affrontement nucléaire avec les Soviétiques suite à l'intervention de la CIA. Au cœur de cette crise, Roselli doit faire face aux conséquences d'une tragédie nationale à Dallas.

Les mafieux Johnny Roselli et Sam Giancana, ainsi que la CIA, font face aux conséquences lorsque leur rôle dans les tentatives d'assassinat de Castro est révélé.