Alors que Kevin essaie de faire évoluer sa relation avec Winnie, l’ami de Wayne, Wart, revient du Vietnam profondément changé. Kevin décide de voler la mascotte de l’équipe adverse lors du match de football du homecoming, mais cette farce enfantine est éclipsée par la prise de conscience de l’impact qu’a eu la guerre sur Wart.

Il semble que les parties de pêche père-fils soient sur le point de prendre fin lorsque la dernière sortie est gâchée par de nombreux problèmes.

Lorsque les Arnold assistent au mariage de la fille du patron de Jack, l’une des demoiselles d’honneur s’intéresse à Kevin. Il essaie de se procurer une bouteille de champagne pour qu’ils la boivent ensemble, mais finit par la consommer seul en l’attendant. Quand elle arrive enfin, Kevin lui vomit dessus. Plus tard, Wayne dit à Kevin qu’il a couché avec la mariée.

Kevin veut gagner de l’argent pour inviter Winnie à dîner, alors il saute sur l’occasion de repeindre la maison de son professeur de sociologie. Mais lorsqu’il essaie de convaincre des élèves plus jeunes de l’aider, les choses commencent à mal tourner.

Kevin devient jaloux d’un militant politique charismatique qui a convaincu Winnie de lui apporter son aide.

Certaines personnes ne trouvent jamais le véritable amour, mais Kevin croit l’avoir trouvé. Il a eu ce que la plupart des gens cherchent toute leur vie, mais il a tout gâché. Quand Winnie vient chez lui pour une séance de révisions en l’absence de ses parents, Kevin veut que leur relation aille plus loin. Winnie devine son intention. Elle reste, mais ils finissent simplement par s’endormir ensemble. Le lendemain, pourtant, Kevin raconte une autre version à ses amis. Lorsque Winnie l’apprend, elle le quitte.

Wayne est tombé éperdument amoureux de Bonnie, une divorcée de 23 ans qui a un enfant. Norma et Wayne se disputent à propos de son désir d’emménager avec elle. Pendant ce temps, Kevin se sent seul et veut désespérément parler à Winnie – pour s’excuser et parce qu’il réalise qu’il a vraiment besoin d’elle.

C’est une autre journée de travail pour Kevin, qui continue d’appeler Winnie dès qu’il le peut – même si cela lui attire sans cesse des ennuis avec M. Chan. Kevin a aussi l’impression d’être en compétition avec le livreur de pizzas.

Alors que Kevin et Winnie s’inquiètent de leur avenir, Jack reçoit une évaluation décevante de la part de ses employeurs chez NORCOM. Kevin ne veut pas finir dans un emploi comme celui de son père, et Jack commence lui aussi à en être sérieusement lassé.

C’est Noël et les Arnold ont beaucoup à fêter. Mais les choses commencent à se compliquer lorsque Kevin croit que Winnie lui a acheté un cadeau coûteux et qu’il veut en faire autant en retour. De son côté, la nouvelle entreprise de Jack rencontre des difficultés quand son associé, Charlie, décide d’abandonner et de retourner chez NORCOM.

Wayne semble avoir changé, grâce à sa relation avec Bonnie et son bébé. Kevin rêve de vacances romantiques avec Winnie, mais il doit affronter la réalité le soir du Nouvel An, lorsque Bonnie quitte Wayne pour retourner avec son ex-mari.

Lorsque Kevin se voit proposer une excellente affaire sur une voiture d’occasion par le père d’Alice, « Pistol » Pete, il doit décider s’il va trahir son ami Chuck, qui a de nouveau rompu avec Alice.

Kevin veut une histoire que lui et Winnie pourront raconter un jour à leurs enfants. Alors, lorsqu’il est consigné à la maison après avoir reçu une contravention pour excès de vitesse, il s’échappe quand même. Kevin, Winnie et leurs amis partent voir les Rolling Stones, qui sont supposés jouer chez Joe, en dehors de la ville. Mais en arrivant, Joe leur dit qu’il ne sait même pas qui sont les Rolling Stones.

Le nouveau copain de Kevin, Jeff, est le premier enfant qu’il ait jamais connu dont les parents étaient divorcés. Winnie demande à Kevin de présenter Jeff à Ann, mais Jeff se sent coupable vis-à-vis de la petite amie qu’il a laissée derrière lui. Ann est contrariée que Jeff ne veuille rien avoir à faire avec elle, et Winnie en rejette la faute sur Kevin ! Pour arranger les choses, Kevin emmène Jeff voir Julie afin qu’ils puissent tout mettre au clair.

Kevin découvre qu’il est plutôt doué en lutte. Il pense à abandonner jusqu’à ce qu’il réalise que Winnie aime le voir en athlète. L’entraîneur parvient même à convaincre Kevin de participer à une compétition.

Lorsque Kevin et ses amis doivent écrire en quoi ils se sentent inférieurs, ils ont du mal à trouver quelque chose. En revanche, ils n’ont aucun problème à se moquer de la nouvelle fille au grand nez. Ricky décide quand même de l’inviter à un bal à venir, mais tous ses amis se moquent de lui — sans qu’aucun d’eux ne réalise à quel point ils se montrent insensibles.

En route vers le planétarium, Kevin et Winnie, ainsi qu’Alice et Chuck, jouent à « Action ou Vérité ». Lorsque Winnie demande à Kevin ce qu’il changerait chez elle, il réfléchit puis répond que parfois, elle est tout simplement trop parfaite. Elle n’apprécie pas cette remarque et tente de prouver qu’elle peut semer le désordre aussi bien que n’importe qui.

Au cours d’une partie de poker, on découvre certaines vérités sur les amis de Kevin : Chuck pense avoir mis Alice enceinte, Randy s’inquiète de rater la trigonométrie et Paul et Kevin s’éloignent l’un de l’autre.

Kevin et son père ne savent pas comment gérer les femmes de leur vie. D’abord, Winnie a obtenu de meilleurs résultats que Kevin au SAT et envisage de postuler à Harvard et Princeton. Ensuite, Norma a décroché un poste de responsable financière, ce qui amène Jack à penser qu’elle va négliger ses tâches domestiques. Lorsque les deux hommes Arnold réalisent que les femmes de leur vie sont blessées par leur attitude, Kevin emmène Winnie au bowling pour s’excuser, et découvre que son père a fait la même chose avec Norma.

Les Arnold traversent le pays en avion pour que Norma puisse assister à la réunion des anciens élèves de sa promotion, 25 ans après. Ses parents ne cessent de parler de son ancien petit ami, Roger, ce qui contrarie Kevin, mais pas Jack. Kevin se rend compte alors que le lien entre ses parents est plus fort qu’il ne l’imaginait.

C’est l’été et Kevin travaille pour son père dans l’usine de meubles. Il commence à se frustrer et voudrait partir en road trip avec Jeff et Chuck, mais il ne le peut pas. De plus, Winnie travaille en dehors de la ville et Kevin veut aller la voir — alors il quitte son travail et s’en va. Mais en arrivant, il découvre qu’il n’est pas le bienvenu et que Winnie est tombée amoureuse d’un maître-nageur nommé Eric.

Après que Kevin a perdu tout son argent et sa voiture lors d’une partie de poker, il décide de quitter la station – il n’a plus aucune raison d’y rester. Le lendemain, il dit adieu à Winnie, frappe Eric et s’en va furieux. En faisant de l’auto-stop pour quitter la ville, il tombe sur Winnie qui vient d’être renvoyée de son travail. Ils commencent à se disputer et perdent le véhicule qu’ils avaient arrêté. Plus tard, alors qu’ils se réfugient dans une grange, ils parlent de tout ce qui a changé entre eux. Winnie pense que c’est inévitable – que tout le monde finit par grandir. Kevin ne veut pas y croire, et Winnie non plus, pas vraiment. Ils s’embrassent passionnément. Le lendemain, ils rentrent tous les deux dans la ville natale de Kevin pour le dernier 4 juillet qu’il y passera. Karen est revenue à la maison et elle est enceinte…