Volodymyr Zelensky naît en 1978 à Kryvyï Rih ("la corne tordue", Krivoï Rog en russe), gros centre sidérurgique et minier du centre-est russophone de l’Ukraine. Il s'appelle alors Vladimir, comme son actuel homologue du Kremlin – toute l'URSS parle avant tout le russe. Fils unique de deux parents ingénieurs d'ascendance juive, il vit quelques années avec eux chez ses grands-parents paternels, dans une HLM à l'ancienne du quartier dit "95", dont il fréquente l'école. Multimédaillé de guerre, son grand-père a échappé aux massacres orchestrés par les nazis à partir de 1941, contrairement au père et aux trois frères de cet aïeul. Élevé en athée, comme il se doit alors, le président ukrainien est d'abord un petit Soviétique, comme ses copains de classe : Denys Manzhosov, Olena Kravets, Sacha Pikalov, ou encore une autre Olena, qui va devenir son épouse.

Studio Kvartal 95, la société audiovisuelle qu'il dirige, cessera quelques mois plus tard de travailler avec ce grand voisin de plus en plus interventionniste. Le 1er mars 2014, alors que les soldats de Poutine arrivent déjà en Crimée, il s’invite au JT de la chaîne 1+1 et s’adresse aux présidents russe et ukrainien dans une tentative de médiation. Lui qui n’a pas fait son service militaire emmène peu après sa troupe en tournée sur le front du Donbass pour remonter le moral des soldats. Il y mesure les ravages du conflit, mais aussi sa popularité. Puis, avec le réalisateur Alexeï Kiriouchtchenko et un ex-stagiaire bien vite promu, Yuriy Kostyuk – qui va devenir sa "plume" à la présidence –, la soif de réforme des Ukrainiens et leur passion pour la politique lui inspirent une série comique, Serviteur du peuple. Il y tient le premier rôle, celui d'un modeste prof d'histoire devenu président malgré lui.