Quoi de pire pour Gretchen et Jimmy que d'officialiser leur union ? Ils sont sur le point de se passer la bague au doigt mais le mot reste difficile à prononcer pour eux, qui se rêvent toujours en célibataires endurcis. Le couple raconte son histoire mouvementée à l'organisatrice du mariage...

Gretchen et Jimmy, qui semblent avoir accepté l'idée de convoler en juste noces, renoncent à un mariage traditionnel, préférant fuguer comme de jeunes amoureux pour faire un saut rapide et discret au palais de justice...

Jimmy se met en tête de challenger Gretchen. Il lui suggère d'embrasser certaines des responsabilités inhérentes à l'âge adulte. Il se pourrait que cette stratégie se retourne contre lui...

Alors qu'il ne s'y attendait pas, Jimmy reçoit une avance considérable pour un travail d'écriture. Dans la foulée, il est amené à devoir repousser une partie de ses «amis», qui se bousculent autour de lui, voulant avoir une part du gâteau...

Jimmy cherche à prouver que, bien qu'étant sur le point de devenir un homme marié, il n'a rien perdu de son indépendance d'esprit ni de son caractère tranchant. Edgar et Lindsay décident qu'ils devraient s'octroyer un vrai rendez-vous, ensemble...

Jimmy offre à Gretchen un cadeau censé apporter légéreté et fraîcheur dans le couple : une semaine de sexe sans attaches, sans conséquences...

Gretchen aimerait s'ouvrir à de nouveaux amis, mais Jimmy considère qu'en tant que couple presque marié, ils n'ont besoin de personne. La jeune femme, dépressive, fantasme sur la vie en apparence parfaite des autres couples, tout en gérant les préparatifs à sa façon, en vue du grand jour...

Paul, Vernon et Becca partent en week-end pour assister à une soirée spéciale «éclipse lunaire», organisée par un riche ami de Paul. Le séjour, censé les aérer, leur sert finalement de prétexte pour laver leur linge sale. Chacun fait aussi son examen de conscience...

Edgar et Lindsay planifient le plus épique des Sunday Funday, la tradition annuelle initiée par la bande, qui dégénère à coup sûr. C'est aussi l'occasion pour Gretchen et Jimmy d'enterrer leur vie de célibataire. Une discussion leur révèle l'étendue des différences qui demeurent entre eux...

L'anxiété de Gretchen refait surface lorsqu'elle doit organiser un événement majeur pour un nouveau client. Elle doit gérer de nombreux paramètres, penser à tout et s'assurer que le résultat sera bien à la hauteur des espérances de son commanditaire. Cette période de stress se révèle difficile à maîtriser...

Gretchen adopte un comportement qui pourrait se révéler préjudiciable pour son avenir. Elle a choisi d'élaborer un mensonge pour obtenir un avantage, mais la situation pourrait se retourner contre elle. De son côté, Jimmy se prépare pour le grand jour...

La veille du mariage, alors que tout le monde appréhende le grand jour, la mère de Gretchen arrive en ville. De son côté, Edgar, qui veut assurer comme témoin, emmène Jimmy à un rendez-vous épique. L'heure du mariage a enfin sonné pour les deux coeurs affolés...

La boucle est bouclée pour Jimmy et Gretchen, qui se sont rencontrés pendant un mariage et s'apprêtent à se dire oui, après des années d'une relation tourmentée. Le grand jour est arrivé, et les deux fiancés se débattent encore avec le sens qu'ils souhaitent donner au mariage...