1973, New York City. En collaboration avec ses partenaires, Richie Finestra, président de American Century Records, est sur le point de vendre son entreprise en difficulté à Polygram, un label allemand. L’accord est imminent et Led Zeppelin fait notamment parti du contrat. Mais après une rencontre inattendue avec Robert Plant, la vente du label semble en danger…

Alors que dirigeants allemands du label Polygram sont en ville pour signer la transaction avec American Century, Richie Finestra fait capoter l’accord qui était sur le point d’aboutir. Les Allemands quittent les bureaux de l’American Century en laissant Richie face à la colère de son associé Zak. Dans Greenwich, Devon se demande que faire au sujet de son mari, qui a brisé sa promesse en ne vendant pas le label. Néanmoins, sa colère est tempérée par les souvenirs de l'homme dont elle est tombée amoureuse en 1966, alors qu'elle était une artiste incontournable de New-York et notamment muse d'Andy Warhol. De retour à American Century Records, Richie donne aux membres de son équipe deux semaines afin de trouver de nouveaux artistes, au risque de perdre leur emploi en cas d’échec. Jamie, qui ne livre habituellement que les sandwichs et la drogue pour l’ensemble du label, présente un groupe appelé les « Nasty Bits » qui semblent intéresser Richie Finestra.

Au banquet de célébration des labels et des producteurs de musique, Richie se trouve embarrassé quand le maître de cérémonie, concurrent d’American Century, fait une blague à propos de l'échec de son accord avec l’allemand Polygram. En rentrant, Richie décide de réduire fortement sa liste d’artistes afin d’économiser de l'argent et permettre de promouvoir de nouveaux artistes. Pendant ce temps, Devon rend visite à Warhol dans l'espoir de recueillir des fonds pour rénover une grange à Greenwich qui pourrait accueillir une compagnie de ballet russe. Elle lui demande de signer un portrait afin de pouvoir le revendre et financer son projet. Enfin, les Nasty Bits remaniés sont présentés à Richie mais leur musique trop brouillonne ne parvient pas à le convaincre, ce qui incite Jamie à changer leur set-list.

Au lieu d'assister à l’enterrement, Richie externalise ses angoisses en frappant avec une raquette sur un canapé lors d'une séance de thérapie avec Devon. Celle-ci refuse la méthode du docteur et rappelle que seul Richie est responsable de la crise que traverse le couple. Plus tard, au cours d'une journée chaotique au bureau, Richie accueille le charismatique Hannibal, l’artiste principal du label et cherche à lui démontrer son amitié afin qu’il ne parte pas à la concurrence. Pendant ce temps, les associés Zak et Scott s’interrogent sur leur avenir à la suite de l’accord perdu avec le label Polygram. Sur le point de signer avec American Century, les Nasty Bits décident d’enrôler un manager afin de négocier les termes de leur contrat avec Richie, qui s’offusque du procédé. Pendant ce temps, Devon rend visite à un avocat du divorce et lui présente les photos issues de la crise de nerf de Richie, quand il avait planté sa guitare dans le téléviseur. Alors qu’il est sur le point d'être arrêté par deux détectives, Richie apprend de son assistante Cece qu’Hannibal est courtisé par son concurrent Jervis, et ordonne à son assistante de tout faire pour garder le chanteur sous son label. Plus tard, Richie visite un club de jazz du centre-ville où il retrouve son père, à la recherche d'un alibi pour le meurtre dont il est soupçonné…

Richie rend visite à son père afin de lui demander une faveur : lui fournir un alibi pour le meurtre dont il est soupçonné. Devon accepte de rejoindre Richie pour le dîner prévu avec Hannibal et Cece, en jouant son rôle habituel de « proie » pour charmer Hannibal et garder au sein du label l'un des plus gros clients que son mari n’ait jamais signé. Kip Stevens, le chanteur principal des Nasty Bits fait face à un dilemme difficile à la suite de sa récente signature avec le label : il doit se séparer de l’un de ses guitaristes jugé insuffisamment talentueux et charismatique. Alors que Richie tente par tous les moyens de révolutionner la politique de son label, il décide de retrouver Andrea Zito, une ancienne employée du label et qui travaille désormais pour Jervis. Elle tente de la convaincre de le rejoindre pour son nouveau projet et révolutionner son image de marque.

Suite à sa crise avec Richie, Devon cherche refuge à l'Hôtel Chelsea avec son ancienne amie Ingrid. Pendant ce temps, Richie tombe dans un puits sans fond de drogue et de dépravation, encouragé par son ami imaginaire Ernst. Il délaisse la gestion du label et suscite l’incompréhension de son entourage. Zito rejoint American Century et présente aux associés ses plans pour relancer la marque, notamment par un changement de logo et une nouvelle décoration des locaux. Au même moment, Kip Stevens recrute un nouveau guitariste pour le groupe, d’une façon inattendue. Avec six heures de retard, Richie retrouve son ami et associé Zak qui fête la Bat Mitsva de sa fille. A bout, Zak reproche à Richie sa gestion désastreuse du label et ne croit plus en ses promesses de tout faire pour redresser les finances du label.

À la recherche de nouveaux fonds pour leur label, Richie et Zak se rendent à Los Angeles, dans l'espoir de vendre leur jet privé à un concurrent, Lou Meshejian. Après avoir assisté à une fête en bord de la mer où se trouvaient de nombreux artistes du label de Lou, Richie et Zak se mettent en tête de se rendre à Las Vegas afin de convaincre Elvis Presley et son manager, le colonel Tom Parker, d'abandonner leur label actuel au profit d’American Century. Mais leur détour va prendre une tournure inattendue dans lequel les fantasmes de Zak se réalisent, à un prix élevé...

Richie et ses associés recherchent désespérément un crédit bancaire afin de relancer le label. Mais même leur vieil ami de l’école secondaire leur refuse, car leur dossier ne présente aucune garantie. Finalement, Richie et Zak sont contraints de passer un accord avec le mafieux Corrado Galasso, qui accepte de leur prêter 100 000 dollars mais à la condition de pouvoir les surveiller de près. Devon et Ingrid se rendent à Kansas, où Devon impressionne le photographe Billy McVicar en charmant John Lennon et lui obtenant une photo, ce qui permettra de justifier sa présence au Chelsea Hostel en tant qu'artiste. Le photographe encourage le talent artistique de Devon et ne se montre pas insensible à ses charmes. Alors qu'il rentre tranquillement chez lui suite à son accord avec Galasso, Richie se fait arrêter par les deux agents de police et le meurtre de Buck Rogers refait dangereusement surface...

En garde à vue depuis deux jours, les agents de police proposent à Richie une collaboration pour faire tomber le mafieux Corrado Galasso, en échange d’une clémence de leur part sur le dossier « Buck Rogers ». Jetée dehors de la maison par sa tante, Jamie est obligée de dormir chez Kip, le chanteur des Nasty Bits. Charmée par Kip aussi bien que par son nouveau guitariste, elle commence à entretenir une double relation au sein du groupe. Au label, Maury Gold demande à Richie une compilation des années 50, ce qu’il ne peut lui refuser étant donné l’argent récemment prêté, suscitant l’incompréhension des autres associés. Zak essaie quant à lui de faire financer le chanteur qu’il a découvert lors de la Bat Mitsva de sa fille, renommé sous le pseudonyme « Xavier ». Après avoir reçu un appel téléphonique de l'hôtel à Las Vegas lui proposant un voyage en tant que client « premium », Zak réalise ce qui est réellement passé cette nuit-là et va trouver Richie pour une explication musclée. Enfin, après une veine tentative pour récupérer Devon et les enfants au Chelsea Hostel, Richie avoue à sa femme le meurtre accidentel de Buck Rodgers, expliquant ainsi son comportement irrationnel depuis quelques semaines.

Alors que Richie joue double jeu entre son accord avec Galasso d’une part et celui avec la police d’autre part, le mafieux est écouté à son insu à propos d’un business louche à la casse du Bronx. Quelques heures, plus tard, la police intervient et arrête le bras droit de Galasso. Ce dernier convoque alors Richie et Zak et leur reproche d’avoir parlé. Corso est exécuté devant eux en guise d’avertissement. La relation entre les membres de Nasty Bits implose à propos de Jamie alors qu’ils doivent jouer la première partie des New York Dolls. Richie est obligé d’intervenir et ordonne à Jamie de se retirer de la gestion de ce groupe. Le concert, d’abord mal embarqué, s’avère un franc succès pour le groupe. De retour au bureau, Richie lit une critique particulièrement élogieuse sur la performance des Nasty Bits et lance officiellement son nouveau label : « Alibi Records ».