Laurie et Travis attendent un bébé. À 8 mois de grossesse, Laurie n'en peut plus, elle déprime. De plus, elle ne peut plus boire de vin ; Jules et ses amis décident alors d'être solidaires mais aucun ne tient parole. Travis s'inquiète de l'arrivée du bébé. Greyson l'aide alors à s'y préparer. Bobby est en Géorgie pour un tournoi de golf...

Laurie et Travis ont enfin trouvé un prénom féminin et un masculin pour leur enfant. Mais Travis les déteste, ils sont ridicules. Il demande alors à Ellie son aide afin de faire changer d'avis Laurie. Jules tente de prendre soin de son père, parti sur le champs de bataille... Bobby est de retour. Andie lui a préparé une journée idéale pour leurs retrouvailles...

Bobby a accepté la proposition de travail qu'on lui a faite et est parti vivre en Géorgie. Andie ne s'en remet pas. Il est totalement déprimé. Grayson organise alors le concours « Bobby Cobb » afin de lui trouver un nouveau meilleur ami. Au même moment, Jules et Ellie remplacent Grayson au bar et se font voler la recette. Laurie et Travis affrontent leur premier week-end seuls en tant que parents...

Gayson souhaite passer une soirée en amoureux avec Jules et réserve une table dans un restaurant très coté. Mais rien ne se passe comme prévu. Andie organise la fête d'anniversaire de Stan et loue un costume de Buzz l'Éclair dans lequel il se retrouve coincé alors qu'il doit se rendre à un dîner d'affaires important. Ellie se met à twitter pour Laurie et finit par adopter son language...

Andie a perdu son travail suite à l'incident du costume de Buzz l'Éclair et apprend qu'il vient d'être destitué de son rôle de maire. Il est totalement déprimé. Lorsqu'il se rend compte que tout ce qui lui arrive ces derniers temps est dû à une certaine personne, il décide de se venger, aidé d'Ellie. Travis souhaite assurer l'avenir de sa famille et lance son affaire. Grayson donne des cours de musique...

Andie ne travaille plus depuis un mois et rend folle Ellie, qui trouve refuge sur le bateau de Bobby. Mais Grayson en a déjà fait son sanctuaire. Une compétition commence alors entre eux. Jules convainc Andie de retrouver du travail et l'aide à préparer ses entretiens d'embauche car ça le panique complètement. Tom devient un tombeur...

Suite à une tempête, le lycée de la ville connaît une coupure de courant qui ne pourra être réparée avant le bal de promo. Jules propose alors d'organiser la soirée dans le bar de Grayson et de jouer les chaperons avec ses amis. Personne n'est enchanté mais tous jouent le jeu. Lors de ce bal, chacun se retrouve confronté à ses vieux démons...

Jules pense que son père s'ennuie et veut lui trouver un nouvel ami. Elle demande à Grayson de jouer ce rôle. Au parc, Andie rêve d'intégrer un groupe de mamans ; Laurie l'y aide. De son côté, Travis rencontre des soucis avec un fournisseur et requiert l'assistance d'Ellie. Très vite, grâce à la vin-bulance, une relation émotionnelle s'installe entre eux...

Ellie remarque que depuis quelques temps Grayson a un comportement étrange. Elle en parle à Jules qui décide de mener son enquête. Travis reçoit de la part de ses anciens collègues un bon d'achat. Andie le convainc de le dépenser pour un plaisir secret car chaque homme doit en avoir un. Laurie habille bébé Bobby de la même façon qu'elle, ce qui exaspère Ellie...

Une marchande ambulante vend les mêmes cupcakes que Laurie. Elle et Travis tentent de la débusquer. Tom est le médecin d'une personnalité. Ellie et Andie le harcèlent de questions afin de découvrir son identité. De son côté, Jules interroge son père sur les femmes jusqu'à ce qu'il lui avoue qu'il voit quelqu'un. Elle les invite alors à dîner afin d'être présentée...

Grayson ne sait rien sur son groupe d'amis ni même sur Jules car il ne les écoute jamais. De son côté, Ellie et Andie reçoivent un mail de la part du professeur de Stan car il reproduit les mauvaises habitudes de son père. La bande décide alors de se lancer de nouveaux défis : Grayson, apprendre des choses sur son entourage, Andie, arrêter ses mauvaises habitudes, Jules, lire un livre...

Tom est tombée sous le charme de la sœur d'un de ses patients mais n'ose pas l'aborder. Dès qu'une femme lui plaît, il devient bizarre et maladroit. Jules décide alors de s'en mêler afin de lui organiser un rendez-vous parfait et intègre toute la bande à son plan. De son côté, Grayson apprend qu'il est le 8ème meilleur baiser de Jules et fait tout pour devenir le numéro 1...

C'est l'anniversaire de Jules. Tous les ans, elle a le chic pour gâcher cette journée mais, cette année, Grayson est bien décidé à ce qu'elle le fête de façon mémorable. Ses amis et sa famille lui préparent une surprise qu'elle n'est pas prête d'oublier !