Les étudiants assistent aux funérailles de Kevin Stern après que son scooter se soit écrasé par la fenêtre dans une beignerie lorsque Lily arrive, avec des béquilles en raison de la cassure de son bassin et du fait que RJ a un choix à faire. Lorsque Miles dit à RJ de se représenter sa vie avec Lily, puis sa vie avec Jenny, il décide de dire la vérité à Lily et à Jenny.

Le cousin Vinny, le cousin de RJ, vient rendre visite à RJ et à sa mère pour qu'ils déménagent dans un nouvel appartement. Vinny apprend plus tard à RJ et à Miles qu’elles ont l’air cool pour les filles. Cela aide RJ, qui a demandé à Jenny de sortir plus tôt cette semaine-là. Max déteste l'idée que Jenny aille à un rendez-vous avec RJ et prévoit de le rendre aussi misérable que possible pour Jenny et RJ

RJ et Jenny se rendent à l’école où il est généralement admis que les élèves sont une "orgie parrainée par une école". Une fois là-bas, Miles découvre que Lily envisage de saboter RJ et Jenny de ne pas coucher l'un avec l'autre. Miles l'enferme dans la salle de bain pour l'arrêter. Ensuite, Miles distribue des cookies au chocolat qu’il a volés à son frère Chet à tout le monde, à l’exception de RJ, allergique au chocolat.

Jenny arrive à l'école dans une dépression lorsqu'elle révèle qu'elle a un zit, pour la première fois. Jenny est très contrariée par cela après que Miles lui ait dit que cela ne partirait pas à temps pour sa photo de pom-pom girl. Pendant ce temps, Lily gagne une grosse somme d’argent après que son règlement lui ait rapporté de l’argent, ce qui lui permet de gagner sa popularité auprès des sportifs.

La classe de RJ commence à souffrir à cause de sa vie qui s'effondre autour de lui. Jenny essaie de dire à RJ que ses parents sont en dehors de la ville pour le week-end et dit qu'elle veut perdre sa virginité à ce moment-là. Pendant ce temps, Miles a des problèmes avec le professeur de mathématiques substitut et doit rester après la classe.

La relation de RJ avec Jenny souffre que RJ ne lui parle pas de lui et de Lily. RJ essaie de demander de l'aide à son père, mais Rick semble être très délirant. Amy fournit à RJ des conseils sur le divorce de ses parents, ce qui lui permet de relooker Rick.

RJ se réveille pour voir Suzanne et l'entraîneur Sinclair le lendemain de leur soirée. RJ l’attriste quand il lui demande pourquoi elle ne parle pas à Rick. Sinclair dit à RJ qu'il est véritablement attaché à Suzanne et envisage de nouer une relation avec elle.

RJ rêve de lui et de Sinclair dans une séquence basée sur "Inception" dans laquelle RJ dit à Sinclair de rester à l'écart de Suzanne. Après que RJ se soit réveillé et ait pris son petit-déjeuner, Suzanne a dit à RJ que c’était elle et son 20e anniversaire, l’invitant à demander à RJ de passer une nuit à elle-même. Quand RJ arrive à l'école, Miles dit qu'il en a assez de l'embonpoint et décide de perdre du poids, bien que RJ soit extrêmement sceptique à ce sujet.

Dans un effort pour acquérir une certaine indépendance, RJ demande à Rick de l’aider à obtenir son permis de conduire. RJ et Miles sont enthousiastes au début de conduire sa Mustang jusqu'à ce que Rick arrive à Pinkerton High avec le "Dong-Mobile", le véhicule du club de strip-tease masculin "Hunkeez".

C'est l'anniversaire de RJ, mais il n'en est pas très content. Pendant toutes les années de sa vie, Max l'a intimidé chaque anniversaire de son anniversaire et, cette année, il a mis une bombe de poudre à pied médicamentée dans son casier, grâce à la combinaison de Miles. Amy a promis que RJ aurait une "surprise d'anniversaire" s'il était pris en charge par Max.

Une journée normale se produit à Pinkerton High jusqu'à ce que RJ obtienne un dépliant pour «M. et Mme Pinkerton High» avec un couple de candidats, RJ et Jenny. RJ se demande pourquoi il n'est pas associé à Amy, et elle aussi, ce qui la laisse supposer que RJ les a écrites et qu'elle s'en va et dit qu'elle ne veut pas parler à RJ.

Après que RJ ait appris le secret de Max sous la douche, il ne sait pas quoi faire. Quand il arrivera à l'école le lendemain, Max tentera de vaincre RJ pour avoir continué à courir dans "M. et Mme Pinkerton High" jusqu'à ce que RJ lui murmure qu'il sait qu'il a gardé le secret. En conséquence, Max licencie et l’école se demande pourquoi.