Après une tournée dans les facs, Pete est de retour à New York pour passer une audition. Il prend un jeune humoriste en herbe sous son aile.

Pete a l'opportunité de se produire dans une synagogue. Il passe du temps avec une femme, qui lui conseille de vivre à fond les moments présents.

Pete se rapproche de plus en plus de Kat, la jeune femme dont il est tombé amoureux. Elle lui donne de précieux conseils pour sa carrière.

Le temps d'un week-end, Pete se rend dans le New Jersey en compagnie de Jason, pour une série de spectacles. Pete est surpris lorsqu'il croise Ali, son ex.

Après 2 mois de tournée sur des campus américains, Pete est de retour à New-York plus déterminé et confiant que jamais

Pete et Kat se rendent à la soirée de projection du numéro du Late Night de Seth Myers où apparaît Ali. Ali est très nerveuse et Kat est jalouse de l'amitié entre Pete et son ex.

Pete profite de sa tournée chrétienne, mais déchante vite quand il croise Jessica Kirson, une humoriste du club Cellar de New York, à Charleston. Il décide de parler avec Kat de leur relation après avoir coupé tout contact avec elle.

Pete saute sur une occasion en or : faire la première partie du spectacle de stand-up de John Mulaney au Town Hall. Mais les choses ne se passeront pas comme prévu.